公元189年（中平六年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝逝世、宦官失侍之机诛灭阉党，但没有取得太后的支持。于是何进便召时任并州刺史的董卓进京，胁迫太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹*见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今河南洛阳东）。[12]曹*到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。

公元190年（初平元年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹*任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今河南延津北）一带。而曹*认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹*行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹*大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。[1]回至酸枣，曹*建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。[14]公元191年（初平二年），曹*在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守[16]。

公元192年（初平三年），青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹*出任兖州牧。曹*和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹*“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。曹*收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军[1]。初平四年春天，曹*在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹*率军征讨陶谦攻克徐州十余城。

逐鹿中原公元19年（初平四年）秋，曹*的父亲曹嵩来曹*处路上，被陶谦派兵杀害[18-19]，曹*遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹*军粮将尽，撤围回军。

次年夏，曹*再征徐州，略地至东海。曹*征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹*不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹*掌握之中，分别由司马荀和寿张令程昱、东郡太守夏侯等坚守，形势异常危急。曹*从徐州赶回，听吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹*军还鄄城。此时，曹*失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝想让曹*投靠他，让曹*举家迁到邺县当人质。曹*本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹*才打消这个念头。

公元195年（兴平二年），曹*整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。

公元196年（建安元年）八月，曹*迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹*为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许昌。冬十一月丙戌，汉献帝封曹*为司空，行车骑将军事，百官总己以听。

公元19年（建安二年）春正月，曹*讨张绣，军于水，张绣举众降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹*又两度攻击张绣，都没有彻底击破。秋九月，曹*东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。

公元198年（建安三年）夏四月，曹*遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李，夷三族。九月，曹*东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹*。吕布见大势已去，下城投降。曹*将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。公元199年（建安四年），曹*派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北[20]。

官渡之战消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹*预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（治今山东临淄）、北海（治今山东寿光东南）等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹*，曹*大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。公元199年（建安四年）十二月，曹*自率军屯于官渡（今河南中牟北
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